Рождественский бульвар начинается с Трубной площади. Он возник в 1820-х годах. Его аллеи поднимаются на крутой берег Неглинной, доходя до улицы Сретенки. За последние годы облик площади сильно изменен, его обезобразила бетонная коробка современного здание гостиницы. Это была дешевая гостиница, за фасадом, за фасадом которой тянулись кварталы Грачевки (Драчевки), которые пользовались дурной славой «гиблого» места.

Вместе с бульваром‚ по сторонам его, поднимаются в гору и дома. С высокого холма они кажутся гигантами. Мы видим громаду многоквартирного дома, построенного на месте старых домов в 1932 году. По другую сторону бульвара идет типовая застройка середины ХIХ века. За нею, на углу ул. Рождественка, белеет главка одного из самых древних зданий Москвы—Рождественского собора (15О1-1505 гг.), главного храма монастыря, основанного в 1386 году. Ограда Монастыря с затейливыми угловыми башенками Х\/II века, плавно изгибаясь, следует линии бульвара.