По склонам Ивановской горки проходили древние дороги, трассы которых сохранились в сети переулков. Одним из таких был Подкопаевский переулок, получивший название по урочищу Подкопаево, упоминавшееся в летописи под 1493 годом. Вероятно, здесь, у реки Рачки, добывали глину, подкапывая холм. 

Украшением переулка является громадный красный дом палат Шуйских, выстроенных в 1650—1670-х годах. Чуть ниже по переулку видна церковь Николы, которую иногда называют «красный звон» по ее высокой колокольне. Колокольня храма хорошо сохранила формы русского барокко середины ХVIII века. По этой же колокольне назван и соседний переулок—Подколокольный. Храм Николы в Подкопаеве довольно ранний, но сохранившееся здание относится к середине Х\/|| века, на его фасаде отчетливо видны следы перестроек ХVIII века.